alkohol dan fenol

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

ALKOHOL DAN FENOL

Kamis, 20 Oktober 2011

 

Disusun oleh :

Kelompok 4

Fajar Nugroho 1110016200014

Liestiana Apriyani       1110016200015

Erika Ristiyani 1110016200017

Sumyati                       1110016200026

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN

UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA

2011

A.      Judul Perbobaan             : Alkohol dan Fenol

B.      Tanggal percobaan          : Kamis, 20 Oktober 2011

C.      Tujuan percobaan           : Mengidentifikasi perbedaan alcohol dan fenol

  Mengelompokkan jenis-jenis alcohol dengan uji lucas

D.     Landasan Teori

Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya adalah gugus aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C₆H₅)

                               CH₃ – CH₂ – OH

Fenol                                             Etanol (alkohol)       

Alkohol dapat dibagi menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier berdasarkan posisi gugus hidroksil (-OH) pada atom C.

R-CH₂-OH    R₂-CH-OH                            R₃C-OH

Alkohol primer          Alkohol sekunder            Alkohol tersier

Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Misalnya etanol digunakan sebagai pelarut sterilisasi alat kedokteran, campuran minyak harum dan lainnya.

Fenol (fenil alkohol) mempunyai substituen pada kedudukan orto, meta atau para. Fenol berguna dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara.  Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol  yang merupakan minyak pada cengkeh. Dengan rumus strukturnya:

Dalam menguji senyawa alcohol dan fenol ada beberapa cara yg dilakukan, yaitu:

Uji kelarutan

Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil bertambah besar , kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukann ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini cukup besar, akibatnya molekul – molekul air akan menolak molekul – molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen antarmolekul air. Jika gugus non polar 9seperti gugus alkil) terikat pada cincin aromatik, kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini yang dianggap menjadi alasan mengapa gugugs non polar disebut gugus hidrofob.

Selain dipengaruhi gugus hidroksi, kelarutam alkohol dalam air juga dipengaruhi oleh jumlah atom C-nya. Menurut literatur, pada umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna dalam air, jumlah atom C 4-5 akan sedikit larut dalam air, dan jumlah atom C >6 akan tidak larut dalam air.

Uji Lucas

Uji lucas digunakan untuk memebedakan alkohol – alkohol primer, sekunder, dan tersieryang dapat larut dalam air. Reagen lucas merupakan suatu campuran asam kloridapekat dan seng klorida. Seng klorida adalah suatu asam lewis, yang ketika ditambahkan dalam asam klorida akan membuatlarutan menjadi lebih asam. Alkohol tersier yang larut dalam air akan bereaksi denga cepat dengan reagen lucas membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair. Adapun pada alkohol tersier terindikasikan dengan adanya pembentukan fas cair kedua yang terpisah dari larutan semula di dalam tabung reaksi dengan segera setelah alkohol bereaksi. Alkohol sekunder berjalan lambat dan setelah pemanasan akan terbentuk fasa cair lapisan kedua biasanya setelah 10 menit. Alkohol primer dan metanol tidak dapat bereaksi pada kondisi ini.

Pada alkohol tersier, atom klor biasanya terikat pada atom karbon yang sebelumnya mengikat gugus –OH. Pada alkohol sekunder, seringkali atom klor ini terikat pada atom karbon yang mengikat gugus hidroksi. Namun penataan ulang dapat saja terjadi yang mengakibatkan terikatnya atom klor tidak terjadi pada atom karbon yang sebelumnya mengikat –OH. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut.

Reaksi secara umum + reagen Lucas

alkohol primer + reagen Lukas            à tidak ada reaksi

alkohol sekunder + reagen Lukas

alkohol tersier + reagen Lukas

Uji Asam Kromat

Asam kromat dapat menyebabkan alkohol primer teroksidasi menjadi asam karboksilat. Bilangan oksidasi Cr +6 (berwarna merah kecoklatan) akan tereduksi menjadi Cr +3 (berwarna hijau). Adapun alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi keton oleh asam kromat dan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat.  Fenol sendiri biasanya teroksidasi menjadi tar berwarna coklat oleh asam coklat. Adapun reaksi – reaksinya adalah sebagai berikut.

alkohol primer + asam kromat             à asam karboksilat

alkohol sekunder + asam kromat        à keton

alkohol tersier + asam kromat             à tidak bereaksi

fenol + asam kromat                           à tar

Keasaman Fenol

Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah daripada asam karboksilat dan asam yang lebih kuat dari alkohol.ketika fenol bereaksi dengan suatu basa, fenol akan diubah menjadi anion fenoksida, sehingga fenol akan terlarut dalam larutan basa (sebagai garam fenoksida). Larutan natrium hidroksida dan natrium karbonat merupakan basa yang cukup kuat untuk dapat melarutkan hampir semua fenol yang tak larut dalam air, tetapi larutan natrium bikarbonat tidak dapat. Tak satu pun di antara basa – basa tersebut yang cukup kuat untuk mengubah sejumlah tertentu alkohol menjadi ion alkoksida (yang akan melarutkan alkohol yang tak larut air dalam bentuk anion alkoksida).

Uji Besi(III) Kromat

Penambahan besi(III) klorida yang terlarut dalam kloroform (triklorometana) ke dalam suatu larutan fenol dalam kloroform, menghasilkan suatu larutan berwarna ketika ditambahkan piridin. Berdasarkan struktur fenol, warna produk yang dihasilkan dapat bervariasi mulai dari merah sampai ungu. Adapun alkohol tidak menghasilkan warna apapun pada uji ini

Perbedaan alkohol dan fenol

Fenol	Alkanol
Bersifat asam	Bersifat netral
Bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk garam natrium fenolat	Tidak bereaksi dengan basa
Tidak bereaksi dengan logam Na atau PX3	Bereaksi dengan logam Na atau  PX3
Tidak bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester	Bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester

E.      Alat dan Bahan

Ø  Alat-alat                                             

·         Tabung reaksi

·         Rak tabung reaksi

·         Pipet tetes

·         Gelas kimia 500 ml

·         Pembakar spirtus

·         Thermometer

·         Kaki tiga

·         Kawat kasa

·         Statif dan ring

·         Penjepit kayu

·         Indicator pH

Ø  Bahan

·         Larutan Sampel 1

·         Larutan Sampel 2

·         Larutan Sampel 3

·         Larutan Sampel 4

·         Aquades

·         Reagen lucas

·         Larutan aseton

·         Reagen asam kromat

·         n-heksana

F.       Langkah Kerja

Uji lucas:

            Tambahkan 5 tetes sampel kedalam tabung reaksi. Tambahkan 1 mL Reagan lucas dan kocok secara perlahan dan tunggu serta amati selama 5 menit, lalu panaskan selama 10 menit dengan penangas air. Amati sampel, jika sampel tidak bereaksi setelah 5 menit dan kemudian dipanaskan tidak bereaksi maka sampel termasuk kedalam alcohol primer. Jika sampel bereaksi setelah pemanasan maka sampel termasuk kedalam alcohol sekunder dan jika sampel bereaksi sebelum 5 menit maka sampel termasuk ke dalam alcohol tersier

Uji asam kromat;

      Taruh 5 tetes sampel ke dalam tabung reaksi lalu tambahkan 10 tetes aseton dan 2 tetes assam kromat.

Uji keasaman:

       Taruh 5 tetes sampel ke dalam tabung reaksi. Lalu tambahkan 5 tetes akuades dan uji dengan kertas pH

Uji kelarutan:

      Taruh 10   tetes sampel lalu tambahkan 1mL air dan amati dan taruh sampel kembali sebnyak 10 tetes dan uji dengan 1 mL n-hexana lalu amati

G.     Hasil Pengamatan

            1.         Pada uji lucas (HCl + ZnCl2), sampel 1 dan sampel 4 adalah alcohol primer, sampel 2 adalah alcohol sekunder, dan sampel 3 adalah alcohol tersier.

            2.         Pada uji asam kromat, sampel 1 adalah alcohol sekunder, sampel 2 adalah alcohol tersier, sampel 3 adalah fenol dan sampel 4 adalah alcohol primer.

            3.         Pada uji keasaman, sampel 1, 2, dan 3 bersifat asam karena pH masing-masing yaitu 5,6, dan 5. Sedangkan sampel 4 bersifat basa karena pHnya 9.

            4.         Pada uji kelarutan, sampel 1, 2, dan 3 larut dalam air, tetapi tidak larut dalam n-heksana. Sampel 4 larut dalam n-heksana tetapi tidak larut dalam air.

H.     Pembahasan

Pada praktikum kali ini kita ajkan membahas mengena alcohol dan fenol yaitu dengan mengidentifikasi sampel yang ada dengan 4 penujian yaitu uji lucas, uji asam kromat, uji keasaman dan uji kelarutan.

Pada pengujian pertama yaitu uji lucas didapatkan hasil bahwa pada sampel 1 termasuk kedalam alcohol primer karena tidak beeaksi setelah direaksikan dengan Reagan lucas sama halnya seperti pada sempel 4 juga tidak bereaksi dengan penambahan Reagan lucas. Lalu pada sampel 2 termasuk kedalam alcohol sekunder karena sampel ketika ditambahkan Reagan lucas baru bereaksi setelah dipanaskan dengan water bath selama sepuluh menit. Terakhir, pada sampel 3 termasuk kedalam alcohol tersier Karena sampel telah bereaksi sebelum 5 menit dan setelah dipanaskan tidak ada perubahan yang terjadi.

Selajutnya pada uji asam kromat, sampel satu termasuk kedalam alcohol sekunder karena setelah ditambahkan dengan aseton dan asam kromat menjadi warna orange dan setelah dipanaskan selama 5 menitberubah menjadi warna hijau dan baunya sangat menyengat, hal tersebut menandakan bahwa alokohol tersebut adalah alcohol sekunder dan dapat teroksidasi menjadi keton oleh asam kromat. Selanjutnya pada sampel 2 diketahui adalah alcohol tersier karena setelah penambahan dengan seton dan asam kromat tidak terjadi perubahan apapun, iyu menandakan kalau alcohol tersier tidak bisa dioksidasi dengan sama kromat. Selanjutnya pada sampel 3 termasuk kedalam fenol, karena seletah ditambahkan dengan aseton dan asam kromat serta dipanaskan sampel menghasilkan warna kuning kecoklatan dan sebelum dipanaskan fenol itu memiliki bau yang khas dan warna dari sampel berbeda dengan sampel yang lain. Sampel 4 termasuk kedalam alcohol primer karena stelah penambahan aseton dan asam kromat, sample menjadi hijau dan setelah dipanaskan tercium bau asam karena kita ketahui bahwa alcohol primer dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat dengan penambahan oksidator kuat.

Selanjutnya yaitu uji keasaman sampel dengan penambahan air, didapatkan hasil bahwa pada sampel 1 memiliki pH 5, sedangkan sampel 2 pH 6, sampel 3 pHnya 9 dan terakhir sampel 4 pHnya 5. Dari hasil tersebut dapat kita ketahui bahwa sampel 1,2 dan 4 termasuk kedalam alcohol karena alcohol bersifat netral akibat adanya ikatan hydrogen dan ikatan hydrogen merupakan struktur turunan dari rumus struktur air.

Dan terakhir adalah uji kelarutan dengan menguji dengan air dan n-hexana. Dari hasil pengamatan diapatkan hasil yaitu sampel 1, 2, dan 3 larut dalam air tetapi tidak larut dalam n-hexana sedangkan sampel 4 tidak larut dengan air namun larut  dengan n-hexana. Hal itu menandakan kalau sampel 1, 2, dan 3 termasuk kedalam alcohol karena sebagia besar alcohol larut dengan air (polar) dan sebagian besar senyawa fenol tidak larut dengan air yang bersifat polar dan larut dengan n-hexana yang bersifat non polar.

I.        Kesimpulan

Berdasarkan hasil percobaan, dapat ditarik kesimpulan:

            5.         Pada uji lucas (HCl + ZnCl2), sampel 1 dan sampel 4 adalah alcohol primer, sampel 2 adalah alcohol sekunder, dan sampel 3 adalah alcohol tersier.

            6.         Pada uji asam kromat, sampel 1 adalah alcohol sekunder, sampel 2 adalah alcohol tersier, sampel 3 adalah fenol dan sampel 4 adalah alcohol primer.

            7.         Pada uji keasaman, sampel 1, 2, dan 3 bersifat asam karena pH masing-masing yaitu 5,6, dan 5. Sedangkan sampel 4 bersifat basa karena pHnya 9.

            8.         Pada uji kelarutan, sampel 1, 2, dan 3 larut dalam air, tetapi tidak larut dalam n-heksana. Sampel 4 larut dalam n-heksana tetapi tidak larut dalam air.

J.        Daftar Pustaka

Anonim. 2011. Penuntun dan Laporan Praktikum Kimia Organik.

Makassar: UMI.

Ditjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Jakarta : Depkes RI.

Fessenden, Ralph J. dan John S. Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga

                  jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Hart, Harold. 1983. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi keenam.

                  Jakarta: erlangga.

Marappung. 1987. Kimia Organik. Bandung : SHA Bandung.

Gramedia Pustaka Utama: Jakarta.

Rasyid, Muhaidah. 1989. Kimia Organik 1. Makassar: Badan Penerbit UNM

Sitorus, Marham. 2010. Kimia Organik. Yokjakarta: Graha Ilmu.

PASCA PRAKTIKUM ALKOHOL DAN FENOL

1.      Gambarkan satu sruktur dari alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier serta beri nama dari masing-masing struktur yang kamu gambar!

2.      Jelaskan mengapa alkohol larut dalam air. Bagian apa dari alkohol yang terbatas larut dalam air? Bagian apa dari alkohol yang membuatnya larut dalam air?

3.      Jelaskan perbedaan antara alkohol dan fenol!

4.      Jelaskan keuntungan dari alkohol dan fenol dalam kehidupan sehari-hari!

Jawaban

1.      alkohol primer:    ………………..( 2-metil-1-butanol)

                                           

 

 Alkohol sekunder:  …………( 3-pentanol)

                                                      OH                                                                                    

                                OH

 

 Alkohol tersier:   ……(2-metil-2-pentanol)

                                          

                                     

2. Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat  membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil bertambah besar, kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini semakin besar, akibatnya molekul-molekul air akan menolak molekul-molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen antar molekul air

3. Perbedaan alkohol dan fenol:

·  Alkohol adalah rantai hidrokarbon lurus atau bercabang dengan gugus fungsi yang terikat adalah –OH. Sedangkan fenol mempunyai gugus fungsi seperti alkohol yaitu –OH, akan tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik.

·  Alkohol dengan jumlah alkil yang rendah akan larut dalam air, sedangkan kelarutan fenol dalam air rendah karena gugus fungsinya terikat pada cincin aromatik.

·            Fenol adalah asam yang lebih kuat daripada alkohol terutama karena ion      feroksidanya.

4. Keuntungan fenol:

·  Berfungsi sebagai anti oksidan

·  Zat yang peka akan oksida udara

·  Dapat mematikan suatu macam bakteri dalam waktu yang sama.

Keuntungan alkohol:

·  Bahan bakar ramah lingkungan

·  Zat antiseptik untuk luka bakar

·  Pelarut bahan kimia